Дженна начала сниматься в фильмах эротического характера в 1993 году, перед этим поработав в качестве стриптизёрши и модели. В 1996 году она становится обладательницей трёх премий в номинации «Лучшая начинающая актриса» по версии трёх разных порностудий. В 2000 году Дженна совместно с американским бизнесменом и порноактёром Джеем Грдина (псевдоним Джастин Стерлинг), за которого впоследствии она выходит замуж, основала свою компанию по производству порнографических материалов под названием ClubJenna. Дженна также ведёт реалити-шоу Jenna's American Sex Star на платном телеканале Playboy TV.