В 19 лет, отдыхая в одном из любимых ночных клубов, парень будущей порнозвезды знакомит ее с приятелем, который, в свою очередь, знаком с порноактером Питером Нортом, а также актером и режиссером Крейвеном Мурхэдом. Дженна с радостью соглашается на предложение Мурхеда попробовать свои силы в порно, и уже через два дня она снимается в своей первой порнографической сцене. Дженна Хейз выбрала себе псевдоним в честь тогдашнего парня, имевшего фамилию Hayes, а также в честь ее любимой песни Джими Хендрикса «Purple Haze» («Фиолетовая дымка»).

По данным на 2013 год, Дженна Хейз снялась в 567 порнофильмах и срежиссировала 15 порнолент.